Zum Start ihrer Karriere ließ sich Ashlee Simpson eine Reality-TV-Show von MTV auf den Leib schneidern. "The Ashlee Simpson Show" begleitete die 1984 geborene Texanerin von ihrem Debütalbum bis zu ihrer USA-Tour. Die beiden Staffeln waren zwar inszeniert bis ins letzte Detail, trotzdem funktionierte das Konzept als Zündung für ihre Karriere recht gut.
Ein wichtiges Merkmal der Reality-TV-Show zog sich auch vorher schon wie ein roter Faden durch das Leben von Ashlee Simpson: Seit ihrer Kindheit wollte sie anders sein als ihre große Schwester. Dabei las sich ihr Steckbrief ganz ähnlich. Als die Familie Simpson für die Karriere von Jessica Simpson 1999 von Texas nach Los Angeles zog, musste Ashlee Simpson natürlich mit. Für Ashlee warf der Umzug einige kleinere Rollen in Fernsehserien wie "Malcolm mittendrin" und "Eine himmlische Familie" ab. Es dauert nicht lange und sie versuchte mit schwarz-gefärbten Haaren und einem rockigen Sound aus dem Schatten der Schwester zu treten. Das Publikum nahm ihr das Image aber nicht so recht ab, und so kam es trotz der Tattoos und den Turnschuhen häufiger vor, dass sie ausgebuht wurde.
Wenigstens ihre Starallüren machen Ashlee Simpson einzigartig: Aus der neuen Version der Serie "Melrose Place" wurde ihr Charakter nach zwölf Episoden wieder herausgeschrieben. Es wurde gemunkelt, dass sie sich am Set einigermaßen unerträglich aufgeführt haben soll. Und wie es sich für einen Star gehört, ließ sie sich die Nase verkleinern und auch ihr Privatleben ausgiebig in den Medien Revue passieren: Ihre Heirat mit Musiker Pete Wentz und auch die Scheidung 2011 waren gern gelesene Themen, nicht zu vergessen die Geburt ihres Sohnes Bronx Mowgli 2008.
Nachdem Ashlee Simpson eine recht harmonische Beziehung mit Vincent Piazzaführte, trennte sich das Paar nur wenige Wochen nach der Trennung von Ashlees Eltern. Doch die beiden sollen in Freundschaft auseinander gegangen sein.