Kat von D war einen ganzen Monat mit Jesse G. James zusammen - und in diesem einen Monat soll er sie, wenn man gewissen Boulevard Medien Glauben schenken darf, mit sage und schreibe 19 anderen Frauen betrogen haben. Da konnte sein angeblicher Ururgroßonkel bestimmt nicht mithalten. Bevor Jesse James allerdings auf den Klatschseiten erschien, hatte er schon ein bewegtes Leben hinter sich. Nachdem eine Knieverletzung die schon sicher geglaubte Footballkarriere am College beendet hatte. Danach wurde Jesse nämlich Bodyguard. Der Job schien ihm schließlich zu gefallen und er war auch recht erfolgreich: Er konnte sich Engagements für Bands wie Nirvana und Metallica in den Steckbrief schreiben.
Später stieg er ins Customizing Geschäft ein, bei dem er Motorräder den Wünschen des Besitzers entsprechend umbaute. Daraus machte Jesse G. James dann auch eine Fernsehsendung namens "Monster Garage", die ihm endgültig den Status eines Promis verlieh. Mit Reality-TV Formaten wie "Motorcycle Mania" und in "Jesse James is a Dead Man" fand er schließlich einen festen Platz im Fernsehen.
Jesse James war dreimal verheiratet und hat aus diesen Ehen vier eigene und ein adoptiertes Kind. Seine dritte Ehefrau war die bekannteste: Sandra Bullock. Nachdem seine Untreue aufflog und sie sich scheiden ließ, behauptete er, die Ehe mit ihr hätte seiner Karriere geschadet. Jesse James hält seine öffentliche Persönlichkeit für die Medien einfach interessant. Die Verwandtschaft mit dem berüchtigten Vorfahren scheint übrigens auch ein schlauer PR-Trick zu sein, denn einen Gen-Test zur Bestimmung der Verwandtschaft lehnte Jesse G. James bisher ab.