Sein erstes Engagement als Trainer hatte Michael Skibbe für den Profiverein Borussia Dortmund. Erfolge konnte er aber erst als Assistenztrainer von DFB-Chef Rudi Völler verbuchen. Er setzte auf Technik und System, galt als Stratege und versierter Fachmann für Deutschlands beliebtesten Rasensport. Nach dem Ende der Europameisterschaft 2004 verließ Michael Skibbe zusammen mit Völler die Nationalelf. Sein nächstes Engagement: Trainer bei Bayer Leverkusen. Die Bundesliga hielt ihn aber nicht lange und Skibbe machte sich auf in die Türkei. Dort brachte er den Verein Galatasaray Istanbul 2008 zwar einen Sieg beim Supercup, trotzdem war die Zeit dort insgesamt wenig erfolgreich und Michael Skibbe trat wieder den Heimweg an.
Wieder in Deutschland trat Michael Skibbe im Sommer 2009 bei Eintracht Frankfurt die Nachfolge von Friedhelm Funkel an. Nachdem die Mannschaft zwei Jahre später allerdings dem Abstieg ins Auge sehen musste, wurde Skibbe entlassen, sein Nachfolger war Christoph Daum. Im Juli 2011 ergänzte Michael Skibbe seinen Steckbrief erneut um eine Verpflichtung bei einer türkischen Mannschaft: Erstligist Eskisehirspo. Zugunsten von einer Trainerstelle bei dem Hertha BSC, ging er aber im Dezember 2011 nach Berlin. Nach nur fünf Pflichtspielen musste er auch dort seinen Posten wieder abgeben. Immhin brachte ihm die vorzeitige Kündigung eine halbe Million Euro als Abfindungssumme ein. Im Mai 2012 setzte er schließlich seinen Zickzackkurs zwischen Deutschland und der Türkei fort und unterschrieb einen neuen Vertrag bei Kardemir Karabükspor, der ihn bis zum Jahr 2014 verpflichtet.